Romani
Dal 264 al 241 si svolge la I guerra punica, nel corso della quale i Romani sconfiggono i Cartaginesi in mare nel 262 a.C. a Milazzo e, nel 260 a.C., distruggono la flotta nemica presso Marettimo. Nel 215 a.C. Muore Gerone II, tiranno di Siracusa e gli succede Geronimo, che viene detronizzato nel giro di pochi mesi. I Romani espugnano Siracusa nel 212 a.C. e Agrigento nel 210 a.C completando vittoriosamente la II Guerra punica. Nel 138 a.C. al termine della guerra le condizioni economiche della Sicilia sono peggiorate. Esplodono due rivolte servili per rivendicazioni di carattere sociale ed aspirazione autonomista: quella di Euno (136-131) e quella di Salvio (104-100). Nel 36 a.C. l'imperatore Ottaviano estende definitivamente il possesso romano dell'Isola e l'occupazione Romana si consolida. La Sicilia ottiene da Cesare la concessione del diritto latino e da Antonio la piena cittadinanza romana.
In Sicilia, a Piazza Armerina presso Enna, si trova uno degli esempi più belli e interessanti di architettura residenziale romana. La "Villa del Casale” come è stata denominata, ricca di mosaici originalissimi per contenuto e preziosissimi pre lo stato di conservazione, è una delle testimonianza che ci restituisce una idea dell'amore che il proprietario della villa doveva avere per la Sicilia, per stabilirvi una rsidenza così prestigiosa.
In un periodo compreso tra il I e il VI secolo d.C. si sviluppa in territorio Romano, presso tutte le regioni interessate dall'emergere del cristianesimo, l'arte paleocristiana che in un primo momento presenta alcuni legami con l'arte del tardo-impero. L'arte romana infatti, essendo fortemente orientata alla propaganda di ideologie politiche e civili, influenzò le espressioni artistiche paleocristiane in relazione alle esigenze del cristianesimo di diffondere ampiamente la propria dottrina. I primi cristiani compresero il valore dell'immagine in relazione alla sua potenziale carica comunicativa, e questa loro tendenza a considerare l'immagine come portatrice di significati simbolici, fu di sicuro desunta dalla lezione dell'arte romana. In questa fase si può quindi affermare che inizialmente l'arte paleocristiana non inventa un linguaggio originale ma, mirando ad una massima ed immediata divulgazione, si affida a quel linguaggio, già lungamente sperimentato e di sicuro successo, utilizzato dai romani per la divulgazione dell'immagine dell'impero. Per questo, la prima arte paleocristiana non differisce stilisticamente dall'arte romana, ma anzi ne imita volutamente gli schemi compositivi, oltre che le tecniche esecutive. L'arte figurativa prende quindi le mosse dall'esigenza di comunicare i precetti della nuova religione, ad un pubblico che fosse il più ampio possibile. Dal II secolo d.C. cominciano ad essere realizzate, le prime necropoli paleocristiane in ragione del fatto che i cristiani usavano seppellire i loro morti, in sarcofagi o in loculi scavati nel terreno. Vengono così realizzate anche in Sicilia (vedi Siracusa) delle grandi necropoli: sottoterra i cristiani scavarono dei cunicoli disposti su più piani, in modo da poter ospitare centinaia di salme. Questi coemeteria (da koimào, dormo) sono conosciuti come catacombe. Esempio di architettura paleocristiana a Siracusa in Sicilia, è la diruta chiesa di San Giovanni Evangelista ispirata all'antico modello basilicale di origine latina. Sotto la pressione delle invasioni dei barbari, l'impero romano d'occidente scomparve nel 476 d. C.
La Sicilia non rimase indenne e sarà parimenti scossa dall'invasione di orde barbariche. Nel 466 d.C. sbarca in Sicilia Genserico re dei Vandali, che dieci anni dopo cede l'isola a Odoacre re degli Sciri. Segue un periodo caratterizzato dalla influenza degli Ostrogoti, che nel 491 d. C. si annettono l'isola. La scomparsa dell'impero romano e la formazione dei regni barbarici segnò un periodo di profonda instabilità nel quale le città vennero progressivamente abbanonate e parte consistente della popolazione, sopravvissuta ai disastri del VI secolo, si spostò a vivere nelle campagne.
Bizantini
Alla morte di Costantino, l'impero romano si avvia verso la suddivisione. Si costituirà infatti l'impero romano d'Oriente e, intorno al 330 d. C., Bisanzio, rinominata Costantinopoli, ne diverrà la capitale. La fine dell'Impero romano d'occidente, con capitale Roma, avviene nel 476. Nel 535 i Bizantini conquistano la Sicilia con una spedizione inviata da Giustiniano e condotta dal suo generale Belisario. All'inizio della guerra goto-bizantina, annette la Sicilia all'impero romano d'Oriente. L'isola diventa così provincia di Bisanzio, con capitale Siracusa. Nel 652 d.C., si comincia ad assistere alle numerose scorrerie arabe, ad opera di flotte saracene che salpano dal campo fortificato di Kairouan, in Tunisia. Nel 663 d.C l'imperatore Costante II trasferisce la corte, la zecca e gli uffici imperiali da Costantinopoli a Siracusa. Egli vorrebbe riportare la capitale dell'impero a Roma, vincendo i Longobardi, ma a causa di una congiura viene assassinato nel 668 d.C. e, l'anno successivo, suo figlio Costantino IV Pogonato (668-665) riporta a Bisanzio la capitale dell'impero bizantino. Siracusa torna ad essere capitale di provincia. La cultura artistica bizantina fu permeata dalla concezione della rivelazione, del Dio, unico, entità perfetta ed immutabile nella sua perfezione. L'arte, non doveva più narrare ma doveva rappresentare la manifestazione del divino -astratto perché immateriale-, la cui rappresentazione non doveva seguire le leggi fisiche della nostra percezione sensoriale, ma quelle di una visione interiore. Punti fondamentali della tecnica pittorica bizantina divennero: sfondi dorati che servivano a dare alle immagini sacre un valore assoluto, astraendole da un contesto spaziale -temporale; la ieraticità dei volti: espressioni, fisse; l'assenza di tridimensionalità: le figure, proprio perché rappresentavano enti immateriali, non potevano avere lo spessore tipico delle cose terrene, ma apparire come immagini proiettate. L'arte bizantina, pur mantenendosi pressoché costante per tutti i suoi mille anni di storia conobbe diverse fasi. Tra il 730 e l'843 si pervenne ad un periodo iconoclasta, in cui venne estremizzata la concezione di assolutezza spirituale dell'entità divina addirittura con la totale negazione di ogni possibile sua rappresentazione terrena. A tal periodo si attribuisce la nota diaspora di artisti, che da Costantinopoli furono costretti a trasferirsi altrove, in particolare nell'Europa occidentale.Nel 725 è la crisi iconoclastica dovuta al divieto di culto delle figure sacre imposto dall'imperatore nel 725. La crisi colpisce Bisanzio, dove la cultura artistica di questo periodo rigetta la produzione di immagini. In Sicilia i cristiani restano fedeli al culto delle immagini. Si assisterà per questo all'arrivo in massa di comunità monastiche e di numerosi gruppi di artisti che vi si rifuggeranno per continuare la loro attività. Sorgono numerosi santuari (vedi quelli di Cava d'Ispica e Pantalica) e si assiste alla costruzione di molte abitazioni rupestri scavate direttamente nella roccia di cui oggi poco o niente è rimasto. Alcuni esempi di piccole chiese (a pianta centrata quadrata formate da tre esedre che si affacciano su un'area centrale cubica, sormontata da una cupola, con un ingresso situato ad ovest), si trovano nella parte orientale dell'isola a Randazzo, Castiglione di Sicilia, Rometta e nei pressi di Noto e nei dintorni di Siracusa. Nel 732 la chiesa siciliana dipende dal patriarcato di Costantinopoli. I monasteri rimasero centri culturali attivi nell'alto medioevo, e la loro attività principale fu la trascrizione dei testi antichi. I monaci dediti alla copia dei manoscritti antichi, furono detti amanuensi Essi si dedicavano anche alla realizzazione di preziose illustrazioni da inserire nei codici, che vennero definite miniature per l'uso prevalente dell'inchiostro rosso, chiamato minio. Nacquero così i codici miniati la cui scomparsa avverrà nel XVI sec. In seguito alla diffusione della tecnica di stampa a caratteri mobili. A partire dal 751, si avrà i un riavvicinamento della Chiesa di Sicilia all'esarcato di Ravenna e all'impero di Costantinopoli. La dominazione bizantina in un periodo di divisione del potere civile dal potere militare sottopose l'isola, a un regime di dittatura militare accompagnato da vessazioni fiscali e burocratiche. Ciò provocò un esodo verso le campagne. L'impero bizantino si estinguerà nel XVI sec. con la conquista da parte degli ottomani.